在很多人印象中，切尔西克林顿还是当年那个戴着矫正牙套，笑容腼腆，一头卷发的小女孩。但熟悉她的人认为，现在的切尔西十分聪明，富有主见。

　　“她(切尔西)已经今非昔比，不再是当年生活在白宫的那个小孩了，”在比尔克林顿首任总统任期内担任希拉里新闻秘书的利萨卡普托说，“切尔西是位非常镇定自若的女子。 ”

　　如今，切尔西即将嫁为人妇，回顾她的恋爱史，能发现她挑选男友的几个共同点——帅，有才华，而且，都曾是她的校友。

马修皮尔斯

　　马修皮尔斯 因克林顿的绯闻而分手

　　切尔西到斯坦福大学就读后，在很长的一段时间里，美国传媒一直很少谈论她。可是终于有一天，切尔西红肿着泪眼出现在《纽约邮报》的头版上——她的男友马修皮尔斯刚刚弃她而去。

　　当时20岁的皮尔斯是得克萨斯州一位工程师的儿子，和切尔西一样就读于斯坦福大学。皮尔斯是个标准的优等生，还是大学生200米蝶泳冠军。他们的分手起源于克林顿的绯闻。这一绯闻波及到切尔西身上，也不可避免地波及皮尔斯。切尔西为这场初恋痛哭了一场。

　　切尔西多次抱怨父母扭曲了她的生活。 20岁的切尔西对她的同学说，她孤独、寂寞，而她的父母却一个劲儿地掠夺她的青春欢乐。

　　“我没有朋友，没有男友，没有生活。 ”伤心欲绝的切尔西对好友说，“全世界都看得到我，可我过着世界上最孤独的生活。我想过跟我年龄相称的人一样的生活。我只想找一个跟我年龄相仿的人，爱他，拥抱他，与他共度时光。”

杰里米凯恩

　　杰里米凯恩 也曾是名白宫实习生

　　克林顿曾因与白宫前实习生莱温斯基的绯闻闹得沸沸扬扬，甚至到了对簿公堂险遭弹劾的地步，而他的女儿切尔西后来也和一个白宫实习生“掺乎上”了。

　　当然，切尔西与她爹的那个“白宫实习生”的关系不同，她是堂堂正正地谈她的恋爱——2000年，切尔西爱上了白宫的一名实习生，名叫杰里米凯恩，凯恩同时也是切尔西在美国斯坦福大学四年级的同班同学。

　　美国有线电视新闻网当时在报道这个消息时，用了这样一段意味深长的导语开头：“切尔西在她父亲任期快要结束的时候给了媒体一大惊喜，一个白宫官员告诉本台说，切尔西正和白宫的一个实习生约会。 ”

　　2000年夏天开始，凯恩在白宫的演讲稿撰写部门实习。在洛杉矶举行的美国民主党全国代表大会上，凯恩还作为克林顿一家的客人参加了这次会议。