活塞时期：2008年11月，艾弗森被换至活塞队，比卢普斯被换到掘金队。生涯首度披上1号球衣。
表现依旧抢眼，并且打败了开赛连续11场不败的湖人队。但由于他的打球风格跟强调团队合作的活塞队完全不和，导致球队战绩渐渐的从东部联盟第4、第5、渐渐跑到第7、第8。之后到了2月，还出现了从1994-1995球季后的首次8连败 在第8败时，艾弗森还因背伤提早下场，但神奇的是在他没上场比赛后，活塞打倒了东部联盟第3的魔术，终止8连败，并在之后的比赛分别打败东部联盟第2的凯尔特人，西部联盟第3的掘金，之后的比赛艾弗森变成了第6人，这也让他非常不高兴，到了常规赛最后一个月，艾弗森又因为背伤复发而提早放暑假，而活塞以东部联盟第8种子进入季后赛，在第1轮就被骑士队4-0横扫回家，反观比卢普斯的掘金队，突破首轮魔咒并一路杀到西部冠军赛才被湖人打败。
