在澳门政坛上，崔世安一向以性格沉稳著称。虽从政多年，但在媒体上少有即兴语录。崔世安的一位朋友说，作为世家子弟，他不会跳舞，也很少唱歌，而他之所以被寄予厚望，恰在于他行事稳健，没有世家子弟习气。

　　在美国大学取得公共卫生博士学位后，崔世安回到澳门发展。1992年，他以“同心协进会”第二候选人身份参加葡澳第五届立法会选举，高票当选。与此同时，他积极参与多个社会团体的工作，积累了丰富的阅历和人脉。这一段社团经历被很多政坛人士看好。

　　澳门生态学会会长何伟添解释说：“澳门是社团社会，任何领域的事情都在社团这个领域来沟通。这成为一个独特的政治现象……(崔世安的社团经验)恰好是其他候选人难以比拟的优势。”

　　1999年澳门回归前夕，崔世安获得行政长官何厚铧提名，成为澳门特别行政区社会文化司司长。在任期间，他成功推行15年免费教育。在考验执政能力的禽流感、非典等卫生事件中，崔世安均取得了好成绩。其任期内，澳门被联合国授予“健康城市”称号。

　　2004年，崔世安再次被任命为社会文化司司长。这时，澳门经济已取得长足发展，一些“派糖”行动纷纷展开。在社会文化领域，医疗券、书本费补贴、旅游业奖励计划、公益体育等项目层出不穷，崔世安也因此博得“好好先生”、“派钱先生”的赞誉。

　　广东省江门市新会区双水镇南面的崔嘉亨村，是崔世安的祖籍所在地。崔嘉亨村实际上是双水镇沙路村的一个村民小组。村民组长崔松茂说，崔氏祖辈很早就迁居这里，目前全村有160口人，全部姓崔。崔世安竞选澳门特首，成为崔嘉亨村民关注的大事，也是村民聊天的最热话题。

　　嫁入崔嘉亨村数十年的崔婶见过崔世安多次，“他第一次回来是30年前，当时他和妈妈、阿叔、哥哥崔世昌一大群人回来，崔家每次回来都好热闹。之后每隔三两年，他都会回来。今年3月他又回来祭祖，还答应重修祠堂。”

　　另一位一问姓名便笑着摇头的伯羞婶插口道：“他每次回来都会派红包，好有人情味，又有乡里情谊，虽然他们家族早年就移居澳门，祖屋都因筑路被拆了。但还经常回乡建设，对我们好好。”

　　崔嘉亨村的村民们说起崔世安都不禁竖起大拇指。在他们印象中，崔世安说话不多，但为人十分亲切。全村住了200多人，很多年轻人外出工作，只余下100多名上年纪的老人家及小孩子。崔世安对老弱特别关照，每次回乡都主动掏腰包派百元红包。

　　有一次，乡亲送了一个大南瓜给崔世安，他也不嫌重，带回了澳门，说会和家人品尝家乡果实。问乡亲们知不知道崔世安将成为澳门特首，足不出城的他们竟然已有所闻，左邻右里纷纷以此为热话，感到自豪。